Предвыборная кампания 1960 года

О'Доннел и О'Брайн имели каждый свое амплуа. О'Доннел был отличным тактиком избирательных кампаний, в то время как за О'Брайном закрепилась слава превосходного организатора. Эта пара хорошо сработалась и стала своеобразным тандемом, с помощью которого Джон, оставляя позади соперников, побеждал на выборах. Используя средства семьи Кеннеди, О'Доннел и О'Брайн сумели привлечь на сторону своего патрона большое число честолюбивых молодых людей, также добивавшихся для Джона успехов в политической жизни штата Массачусетс. Оба обладали превосходным чувством юмора и слыли большими либералами, чем их босс, а тем более сам Джозеф Кеннеди. Когда речь заходила о содержательной стороне политики, они выступали за продолжение Джоном Кеннеди традиций рузвельтов-ского «нового курса».