Предвыборная кампания 1960 года

Были распределены задания. Джону Бейли досталась Новая Англия и штат Нью-Йорк, а также северная часть штата Нью-Джерси. За западные штаты отвечал чикагский юрист Раскин. Он также должен был обеспечить успех Кеннеди в своем родном штате Айова. В помощь Раскину был придан младший брат Джона Эдвард (его «объектом» в основном были штаты района Скалистых гор).

Роберту достался один из самых сложных районов.

Ему поручили наладить прочные контакты с лидерами организаций демократической партии в южных штатах и выяснить, может ли Кеннеди рассчитывать на них. О'Брайн обеспечивал создание костяка организации в поддержку Кеннеди во всех штатах. В его обязанность также входило следить за политической ситуацией в штатах Мэриленд, Индиана и Висконсин.